Ông sinh năm 1673, kém Pyotr Đại đế một tuổi rưỡi, lúc còn nhỏ phụ giúp trong chuồng ngựa ở Preobrazhenskoe. Hiểu rõ lợi ích của việc kề cận Sa hoàng, ông xin làm binh sĩ trong đại đội thiếu niên. Năm 1693, ông là binh sĩ pháo binh – binh chủng ưa thích nhất của Pyotr Đại đế – trong Lữ đoàn Preobrazhenskoe. Mang quân hàm trung sĩ, ông đứng kế bên Sa hoàng dưới bức tường thành Azov, và khi Pyotr Đại đế lập Đại Phái bộ Sứ thần, Menshikov là một trong những người tình nguyện đầu tiên và được chọn. Vào lúc này, ông đang là một trong những thị thần của Sa hoàng. Nhiệm vụ của thị thần là đêm ngày chăm sóc quân vương, thay phiên nhau ngủ trong phòng bên cạnh hoặc, khi Sa hoàng đang vi hành, ngủ ở chân giường quân vương. Menshikov làm việc bên cạnh Pyotr Đại đế ở xưởng đóng tàu của Amsterdam và Deptford. Trong nghề mộc xây tàu ông giỏi ngang với Pyotr Đại đế, và là người Nga duy nhất có tay nghề thật sự thời bấy giờ. Ông tháp tùng Sa hoàng trong các chuyến viếng thăm cơ xưởng và phòng thí nghiệm, học nói tiếng Hà Lan và tiếng Đức, và học cách giao tế xã hội. Tuy dễ thích nghi và lãnh hội nhanh, ông vẫn giữ bản chất Nga và, vì thế, gần như là mẫu người mà Pyotr Đại đế muốn tạo dựng cho nước Nga. Ở ông, ít nhất có một người sẵn sàng đoạn tuyệt với tập tục Nga xưa cũ, không những thông minh và tài giỏi, mà còn thực sự thiết tha muốn phục vụ.

Điều không tránh khỏi là việc thăng tiến nhanh khiến người khác xầm xì sau lưng về gốc gác gia tộc không rõ ràng và thiếu học thức. Tuy thế, ông vẫn tiếp tục đi lên. Ông là con người đặc biệt ở tính khôn khéo, lạc quan, khả năng thông hiểu kỳ lạ, gần như đoán trước được mọi mệnh lệnh và tâm tư cá nhân của Pyotr Đại đế, và tính nhẫn nhục chịu đựng cơn giận dữ và ngay cả hành vi bạo lực của Sa hoàng. Vài lần ông bị Pyotr Đại đế đấm, có lúc phải nằm dài trên đất. Menshikov chấp nhận không chỉ qua nhịn nhục, mà còn bằng tố chất vui vẻ. Dần dà, khả năng thông hiểu tính khí của Pyotr Đại đế và sẵn sàng đón nhận bất kỳ thứ gì Pyotr Đại đế ban – dù cho ân huệ hoặc bạo lực – đã khiến Pyotr Đại đế thấy không thể thiếu ông được. Ông không còn là thị thần nữa, mà đã trở thành một người bạn.